Đến tận khi nhắm mắt xuôi tay nơi nấm mồ lạnh giá, anh mới thấu suốt: đóa hoa hồng kiêu kỳ cả đời theo đuổi chẳng bằng một mầm đậu nhỏ bé nguyện cùng anh uống cạn chén độc tương tư.
Diệp Lâm từng dành trọn một đời làm kẻ si tình hèn mọn, dâng hiến tất thảy từ những gói khoai nướng cổng trường cho đến khối tài sản bạc tỉ của người giàu nhất Giang Nam chỉ để đổi lấy nụ cười của hoa khôi Lăng Phi Tuyết. Thế nhưng, đáp lại chín trăm chín mươi chín lần tỏ tình cuồng si chỉ là sự ghẻ lạnh tàn nhẫn, cùng cái kết thảm khốc bằng một tai nạn giao thông ngay trong ngày tân hôn của cô ta. Giữa nghĩa trang hiu quạnh, linh hồn Diệp Lâm chết lặng khi chứng kiến Lan U U — cô bạn cùng bàn gầy yếu, nhút nhát từng bị anh xem như người đưa thư vô danh — trang điểm lộng lẫy, dán từng ngôi sao giấy tỏ tình lên bia mộ rồi dứt khoát nuốt trọn lọ thuốc độc để được đi cùng anh sang thế giới bên kia.
Mở mắt ra lần nữa, Diệp Lâm bàng hoàng nhận ra mình đã trùng sinh về năm lớp mười hai tại trường cấp ba Thanh Viễn, ngay vào thời khắc chuẩn bị diễn ra màn tỏ tình thứ chín trăm chín mươi chín trước toàn trường. Đứng trước cơ hội làm lại cuộc đời, gã "trùm trường" ngỗ nghịch từng khiến thầy cô đau đầu lập tức chặt đứt mọi tơ vương, dứt khoát gạt phăng sự kiêu kỳ của đóa hoa khôi học đường sang một bên. Mục tiêu duy nhất của anh ở kiếp sống này không còn là đuổi theo một bóng trăng nơi đáy nước, mà là dùng cả sinh mệnh để chở che, bù đắp cho "Tiểu Đậu Nha" — người con gái lương thiện còn đang co ro trong góc lớp vì mặc cảm và tổn thương.
Thế nhưng, sự "đổi tính" đột ngột của Diệp Lâm lập tức châm ngòi cho hàng loạt sóng gió nơi giảng đường. Nàng hoa khôi quen thói được cung phụng bắt đầu cuống cuồng, phẫn nộ khi nhận ra kẻ từng phủ phục dưới chân mình nay xem cô ta như không khí; những kẻ đố kỵ như ủy viên thể dục Tần Thiên Trụ liên tục kiếm cớ gài bẫy nhằm tống cổ anh khỏi trường; cùng ánh mắt giám sát gắt gao từ giáo viên chủ nhiệm Lãnh Diễm Thu và ban giám hiệu. Giữa muôn trùng thị phi tuổi áo trắng, Diệp Lâm không chỉ phải kiềm chế bản tính bất cần để gỡ bỏ án phạt đuổi học treo lơ lửng, mà còn phải từng bước đập tan những mưu hèn kế bẩn bủa vây.
Từ một học sinh cá biệt đội sổ với tương lai mịt mờ, Diệp Lâm bắt đầu hành trình nghịch tập đầy bản lĩnh: vừa dẹp yên những kẻ ngáng đường, vừa kiên nhẫn sưởi ấm trái tim tự ti của Lan U U, quyết tâm cùng cô bước vào cánh cổng trường đại học danh giá hàng đầu. Liệu một kẻ từng lạc lối trong chấp niệm có thể bảo bọc trọn vẹn người con gái xứng đáng nhất, vén bức màn phong ấn nhan sắc tựa thiên thần của cô bạn cùng bàn và viết nên một đời không còn tiếc nuối?